Первые упоминания о Молодечно датируются концом XIV века. В разное время им владели князья Заславские, Мстиславские, Кишки, Сапеги. В ХVIII столетии Молодечно перешло во владение рода Огинских. Этот город посетил, а в 1814 году стал владельцем родового замка композитор с мировой известностью, общественный деятель Михал Клеофас Огинский. Во время войны 1812 года в Молодечно побывал Наполеон.  Сегодня в формировании культурной среды Молодечно принимают участие 16 учреждений культуры и искусства, в которых действуют 30 коллективов со званиями «заслуженный», «народный», «образцовый».  Ежегодно в городе проводятся крупные международные, республиканские и региональные культурные акции. С 1993 года Молодечно является местом проведения Национального фестиваля белорусской песни и поэзии. Здесь проводится региональный фестиваль молодых исполнителей эстрадной песни «Одна земля», международные и республиканские турниры по спортивным танцам «Кубок Молодечно» и многие другие.  Украшают город Дворец культуры и летний амфитеатр, на этих площадках проводится около 500 разных мероприятий в год.

Плодотворно работает по подготовке кадров и ведет активную концертную деятельность государственный музыкальный колледж имени М.К.Огинского. Он стал одним из инициаторов создания благотворительного фонда «Наследие Михала Клеофаса Огинского», деятельность которого направлена на поиск, сохранение, популяризацию исторических, археологических, художественных, музыкальных, литературных объектов наследия рода Огинских. Весомым культурным ресурсом развития города Молодечно являются школа искусств, областной драмтеатр и театр кукол, областной краеведческий музей, публичные библиотеки.  Республиканская акция «Культурная столица года» проводится с 2010 года. В каждом из городов, объявленных культурной столицей, реализуются инновационные проекты по презентации культурной самобытности городов, развитию и популяризации традиций и достижений национальной культуры, активизации творческой инициативы, повышения туристической привлекательности регионов.  Статус культурной столицы Беларуси первым получил Полоцк в 2010 году. В 2011 году эстафету принял Гомель, затем Несвиж (2012), Могилев (2013), Гродно (2014). В нынешнем году титул «Культурной столицы Беларуси» носит Брест. Два города — Гомель и Могилев одновременно имели статус «Культурная столица СНГ».  Европа выбирает свою культурную столицу с 1985 года. Первым получили этот статус греческие Афины. С конца 90-х годов XX века статус культурной столицы получают города Америки и Ближнего Востока. В 2015 году статус европейских культурных столиц получили Монс (Бельгия), Пльзень (Чехия).